萜類化合物
terpenoid
定義:由不同數目的異戊二烯結構單元首尾相連而構成骨架的天然產物化合物。按照異戊二烯的數目可分成半萜、單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜等。
學科:化學_有機化學_有機化合物
相關名詞:單萜 衍生化 精油
圖片來源:視覺中國
【延伸閱讀】
在19世紀末,很少有人能通過分離得到純凈的萜類化合物,更不可能鑒定其結構。通過熔點的比較以及混合物的成分分析成為當時確定萜類化合物結構的方法之一。德國化學家瓦拉赫通過將萜類化合物衍生化的方法,將其轉化為結晶化合物并測定其熔點,從而確定了萜類化合物的結構。瓦拉赫系統研究了環狀不飽和萜類化合物的重排反應,進一步獲得了許多未知的萜類化合物及其結構。利用這些方法,他打開了萜類化合物系統研究的路徑。他命名了萜類及α-蒎烯類化合物,并系統研究了蒎烯類化合物。1910年,瓦拉赫獲得了諾貝爾化學獎。
19世紀末期是萜類化學發展的早期,研究者認識到萜類化合物在結構上具有一個共同點,就是這些分子可以看作是兩個或兩個以上的異戊二烯分子,以頭尾相連的方式結合起來的。后來研究了更多的這類化合物,總結并發展成為異戊二烯規則?,F在已知,絕大多數萜類分子中的碳原子數目是異戊二烯五個碳原子的倍數,僅發現個別的例外。因此,萜類化合物可以根據組成分子中異戊二烯單元的數目來分類(異戊二烯單元數1、2、3、4、5、6分別對應半萜、單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜)。
萜類化合物是一類廣泛分布于植物、昆蟲、微生物等體內的有機化合物,種類繁多,是天然物質中最多的一類。許多萜類化合物是中草藥中的有效成分,具有顯著的生理活性,如祛痰、止咳、發汗、驅蟲、鎮痛等。同時它們也是重要的天然香料,在化妝品和食品工業中有其獨特的地位。
從植物的花、葉、果皮、種子及樹皮等提取的具有芳香氣味的易揮發液體稱為精油。精油用途廣泛,可供藥物和香料使用。單萜類化合物是精油的主要成分之一。天然精油原料中的萜烯和萜類化合物,可用精餾法、直接蒸汽蒸餾法、萃取法分離取得。一些化合物還是重要的工業原料,如多萜化合物橡膠是反式連接的異戊二烯長鏈化合物,廣泛應用于汽車工業和飛機工業。
責任編輯:張鵬輝