grignard reagent

定義：含鎂-碳鍵的有機鹵化鎂RMgX或其在溶液中與R₂Mg和MgX₂的平衡混合物。

學科：化學_有機化學_金屬有機化學

相關名詞：鹵代烷 乙醚 四氫呋喃 親核試劑

圖片來源：視覺中國

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格氏試劑是格林雅試劑的簡稱，以發現者V.A.Grginard的名字命名。由鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃（THF）溶液中反應制得，通式為RMgX，其中R是烷基或芳基，X是氯、溴、碘，例如CH₃MgI、C₂H₅MgCl和C₆H₅MgBr的醚溶液等，高溫合成時可用丁醚或戊醚代替乙醚。四氫呋喃的配位作用更強，更容易形成配合物，因此許多不活潑的鹵代烴制備格氏試劑時用四氫呋喃作溶劑。格氏試劑易與含活潑氫的化合物、鹵代烴、金屬鹵化物、羰基化合物、?；衔?、腈及環氧化合物等反應，生成各種類型的有機化合物，如烴、醇、醛、酮和羧酸等，產率均較高。

格式試劑在有機合成中主要作親核試劑，這是它最常用的功能，其次是作為堿使用，普通烷基鹵化鎂的堿性為pKa30左右，常常作為一種強堿，在制備烯胺時使用。因其具有合成原料經濟易得、合成方法直接簡便、參與反應活性高等特點，格氏試劑成為有機合成化學中價值最大、功能最多的有機化學試劑之一。格氏試劑應用相當廣泛，采用偶聯法可合成價格較貴的抗癌、抗病毒和抗壞血病等的重要藥物，如E-輔酶Q10，也可合成具有降低血糖、抗血小板聚集、抑制腫瘤發生的白藜蘆醇等藥物。由于格氏試劑極為活潑，遇水即水解，遇羰基化合物即加成，因此在反應時要嚴格防止與濕空氣接觸，反應器皿中不能有水，也不能有二氧化碳。在封閉狀態下格氏試劑溶液很穩定，可以制成商品出售。

格氏試劑不僅在有機合成中具有重要應用價值，在實際生活中也常常發揮著不可替代的作用。如固體格氏試劑可用于比色測定，能夠測定水中的亞硝酸鹽氮。亞硝酸鹽氮指的是水體中含氮有機物進一步氧化，在變成硝酸鹽過程中的中間產物。水中存在亞硝酸鹽時表明有機物的分解過程還在繼續進行，亞硝酸鹽的含量如太高，即說明水中有機物的無機化過程進行得相當強烈，表示污染的危險性仍然存在。

（延伸閱讀作者：吉林農業大學資源與環境學院副教授 王明輝）

責任編輯：張鵬輝